Вольф Симберг родился 2 июня 1913 года в Екатеринославле. После окончания школы-семилетки вместе с отцом работал в промысловой артели, в 1930–1932 годах трудился рабочим на Днепропетровских заводах.
С 1932 по 1934 год Вольф учился в Харьковском художественном институте. В 1934 году для продолжения учёбы он уехал в Ленинград и год занимался на подготовительных курсах Ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры Всероссийской Академии художеств. В 1935 году он был принят на живописный факультет Ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры, занимался у М.Д. Бернштейна, Н.Х. Рутковского, Б.В. Иогансона. В 1941 году окончил институт по мастерской профессора Б.В. Иогансона с присвоением звания художника живописи. Его дипломная работа – картина «Арест товарища Сталина».
После начала Великой Отечественной войны Вольф оставался в Ленинграде, участвовал в подготовке к эвакуации музейных коллекций, возведении оборонительных сооружений и маскировке городских объектов. В феврале 1942 года вместе с Академией художеств он был эвакуирован в Самарканд, где в 1942–1943 годах работал художником. Вольф был принят в члены Союза художников Узбекистана. В 1943 году он был призван в Красную Армию и направлен на радиокурсы, по окончанию которых Симберг проходил службу в частях 21 армии на Ленинградском, Белорусском и 1-м Украинском фронтах. Вольф Бенетович награждён двумя медалями «За боевые заслуги», медалями «За оборону Ленинграда», «За победу над Германией». После демобилизации в 1945 году в звании ефрейтора Вольф работал по договору художником в Музее обороны Ленинграда. В том же году он начал преподавать на кафедре рисунка в Ленинградском художественно-педагогическом техникуме. В 1946 году Симберг был принят в члены Ленинградского Союза советских художников по рекомендации Б.В. Иогансона и Н.Х. Рутковского. Вольф Симберг писал портреты, пейзажи, жанровые картины. Среди основных произведений, созданных Симбергом, картины «Скрипичный мастер А.А. Ушаков» (1955), «Дворик» (1956), «Портрет участника штурма Зимнего дворца В.С. Южанина» (1957), «Зимняя канавка» (1958), «Портрет народного артиста РСФСР В.И. Честнокова» (1960), «Блокадница» (1975), «Портрет П.П. Семячкина, участника Октябрьской революции» (1977), «Портрет ветерана труда П.Ф. Егорова» (1978), «Маша» (1980), «Натюрморт с апельсинами» (1984) и другие.
С конца 1940-х годов Вольф Симберг участвовал в выставках.
Выставки с его участием проходили в Ленинграде: Осенняя выставка произведений ленинградских художников (1956–1958, 1978), Выставка произведений ленинградских художников (1917–1957, 1960), Наш современник. Зональная выставка произведений ленинградских художников (1975, 1980), Выставка произведений художников – ветеранов Великой Отечественной войны и других ленинградских живописцев (1981), Подвигу Ленинграда посвящается. Выставка произведений ленинградских художников, посвящённая 40-летию полного освобождения Ленинграда от вражеской блокады (1984), Выставка произведений художников – ветеранов Великой Отечественной войны (1987), Выставка произведений живописи художников Российской Федерации «Интерьер и натюрморт» (1988).
Произведения Вольфа Симберга находятся в музеях и частных собраниях в России, Великобритании, Франции, Германии и других странах.
Вольф Симберг скончался 4 февраля 1996 года в Санкт-Петербурге.
