Сергей Осипов родился 22 сентября 1915 года в деревне Степанково Бежецкого уезда Тверской губернии. В 1927 году он приехал к отцу в Ленинград. Сергей учился в Художественной школе на Таврической улице (1930–1932) у С. Абугова и В. Сукова, а также в подготовительных классах Академии Художеств (1932–1935).
В 1935 году Сергей поступил на живописный факультет Ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры (ЛИЖСА), где занимался у Семёна Абугова, Генриха Павловского, Михаила Бернштейна. После демобилизации, в 1943 году Сергей уехал в Самарканд для продолжения учёбы в ЛИЖСА и в декабре того же года окончил его по мастерской А.А. Осмёркина с присвоением квалификации художника живописи. Его дипломной работой стала картина «Партизаны»
Во время Великой Отечественной войны Сергей добровольцем ушёл в народное ополчение. Он участвовал в боях под Ленинградом. В декабре 1941 года – при разминировании проходов для наступающего матросского батальона из Кронштадта в районе Старого Петергофа он был тяжело ранен, потерял ногу. Больше года Сергей провёл в госпиталях на лечении, демобилизовался в 1943 году, как инвалид Великой Отечественной войны. Сергей Осипов награждён Орденом Славы III степени, медалями «За оборону Ленинграда» и «За победу над Германией». В 1944 году после полного снятия блокады он вернулся в Ленинград и работал по договорам с Ленизо. В апреле 1945 года Сергея принимают в члены Ленинградского Союза советских художников. Он пишет пейзажи, жанровые композиции, натюрморты. В 1945 году началась его многолетняя педагогическая работа. Сергей Иванович преподавал в Художественном техникуме на Таврической улице, в изостудии Дома культуры им. М. Горького (1946–1949), в училище им. В.И. Мухиной (ЛВХПУ), на кафедре общей живописи (1949–1980). Одновременно он работал по договорам с Ленизо. К концу 1950-х – началу 1960-х годов в техническом отношении вполне сложился его живописный почерк. Осипов писал пейзажи, виды древнерусских городов, натюрморты, портреты, жанровые композиции. Его живописные работы отличаются строгой композиционной законченностью, выверенностью и лаконизмом, цветовым аскетизмом: «Псков. Улочка» (1951), «Старая Ладога» (1958), «Пристань на Волге» (1959), «Синие ворота» (1959), «Пейзаж с зелёным домом» (1965), «Псков. Церковь» (1967), «Дом с аркой» (1972), «Старица. Зима» (1974), «Изборск. Сумерки» (1974), «Вечер. Пригород Ленинграда» (1974), «Васильки» (1976), «Старица. Розовый дом», «Розовый дом» (обе 1977). Как отмечают исследователи творчества Осипова, оно неразрывно связано с темой Родины – Тверской землёй, её природой, старинными русскими городами, крестьянским укладом.
С 1945 года Сергей Осипов начинает участвовать в выставках – городских, региональных и всесоюзных, включая групповую выставку «С. Осипов, А. Семенов, К. Гущин» (1977) в Ленинграде. Он участник международных выставок советского искусства в Финляндии, Австрии, Германии и Польше. Его персональные выставки прошли в Москве (1983) и Ленинграде (1990).
Живописные произведения Сергея Осипова находятся в Государственной Третьяковской галерее, Государственном Русском музее, Военно-морском музее в Санкт-Петербурге, Художественно-мемориальном музее А.А. Осмёркина в Елисаветграде, в фондах Министерства культуры России, в Художественном фонде РФ, в картинных галереях и художественных музеях Архангельска, Вологды, Козьмодемьянска, Кургана, Новгорода, Пскова, в частных коллекциях в России и зарубежом – Австрии, Великобритании, Италии, США, Финляндии, Франции, Японии и других стран.
Сергей Осипов скончался 12 октября 1985 года в Ленинграде.
