Иван Степашкин 10 июня (29 мая по старому стилю) 1882 года в селе Никольское Пензенской губернии. Его детские годы прошли в Саратове. Он рано потерял отца. После окончания начальной школы, мать определила 12-летнего Ивана на службу продавцом, где он работал более 4-х лет.
В 1901–1906 годах Иван учился в Пензенском художественном училище, у К.А. Савицкого, П.И. Коровина, Н.К. Грандковского, О.М. Кайзера. С 1907 по 1914 год он обучался в Высшем художественном училище при Императорской Академии художеств, у В.Е. Савинского и П.П. Чистякова. За дипломную картину «Фрина перед судом» Иван удостоен звания художника и командировки за границу за казённый счёт, но из-за начавшейся первой мировой войны эта командировка не состоялась.
После окончания Академии Иван уехал в Саратов, где работал в области монументальной живописи и портрета. С 1917 года был членом Саратовского Союза художников, с 1927 года членом Общества им. А.И. Куинджи и Общины художников. В 1918–1923 годах он возглавлял Саратовские Высшие государственные художественные мастерские, руководил фабрично-заводскими и военными художественными студиями, принимал участие в разработке проекта памятника борцам революции 1905 года, который был установлен на одной из площадей Саратова. После смерти матери в 1926 году Иван уехал в Ленинград. С этого времени он окончательно связав свою жизнь с городом на Неве. Иван работал художником-реставратором в Музее Академии художеств, в 1928 году он открывал фрески в Софийском соборе Киева. В 1930 году, после ликвидации Музея Академии художеств, Иван перешёл на работу в мозаичное отделение Академии художеств. С 1932 года Иван становится членом Ленинградского Союза художников. С 1937 года он преподавал в Ленинградском институте живописи, скульптуры и архитектуры (ЛИЖСА) им. И.Е. Репина.
После начала Великой Отечественной войны Иван оставался среди защитников Ленинграда. Работал в созданной при институте комиссии по противовоздушной маскировке, дежурил в отрядах МПВО по тушению зажигательных бомб. В феврале 1942 года вместе с институтом он был эвакуирован в Самарканд. В июле 1944 года Иван с институтом возвратился в Ленинград. Иван Петрович награждён медалями «За оборону Ленинграда» и «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг». С 1946 года Степашкин преподаёт в Ленинградском Художественно-промышленном Училище им. В.И. Мухиной, продолжая по совместительству преподавание в ЛИЖСА, профессор (с 1957). Среди произведений, созданных им в станковой живописи, «Портрет В.И. Ленина», «Портрет М.И. Калинина» (оба 1920), «Портрет В.Е. Савинского» (1929), «Женский портрет» (1931), «Портрет К.Е. Ворошилова», «Портрет В.М. Молотова» (оба 1937), «И. Сталин на Царицинском фронте» (1938), «На приёме у А. Жданова» (1939), «Наташа» (1942), «А.В. Суворов у Сан-Готарда» (1947), «Автопортрет» (1955) и другие.
Иван Степашкин участвовал в выставках с 1917 года. Наиболее продуктивно он начал принимать участие в ленинградских и московских выставках после войны с 1950 года.
Произведения Ивана Степашкина находятся в Государственном Русском музее, а также в других музеях и частных собраниях в России и зарубежом.
Иван Степашкин скончался 20 января 1960 года в Ленинграде.
