Владимир Чайка родился 9 сентября 1955 года в Капустином яре Астраханской области. С 1968 по 1972 год он учился в Детской художественной школе №1.
В 1982 году Владимир окончил Московскую государственную художественно-промышленное училище (академию им. С.Г. Строганова) по специальности «Промграфика и упаковка».
В 1989 году Владимир стал членом Союза дизайнеров России, а в 1990 году он вступил в Союз художников России. Владимир прошёл стажировку в Виньелли Ассошиэйтед (1990). С 1993 года он является членом Международной Академии графического дизайна, а с 1999 года – членом Alliance Graphique Internationale. В 2011 году Владимир Борисович стал президентом Академии графического дизайна. Владимир работал в жанре плаката и графического дизайна. Его творчество отличалось лаконичностью, метафоричностью и умением работать с информацией через визуальные образы. Он экспериментировал с композицией и типографикой, создавая работы, которые сочетали простоту и глубину смысла. Одной из знаковых серий его работ стала «Хи-стори» (He-story) – графическая серия, в которой использовался универсальный образ «Нем» – персонажа, созданного из четырёх чёрточек, коротких штрихов, намечающих схему человеческого лица. Этот образ Владимир Борисович вычислял по образцу лика Спаса из «Звенигородского чина» Андрея Рублёва.
В 1984 году Владимир Чайка участвовал в совместной выставке США и СССР «Типографика в СССР – Нью-Йорк». В 1986 году его работы экспонировались на выставке «Советский плакат – Лондон» в Мексике и на выставке «Графика Знака – Прага» в Польше. В 1996 году у него состоялась первая персональная выставка в качестве номинанта на государственную премию в области литературы и искусства в Третьяковской галереи. В 1997 году прошла его персональная выставка в качестве лауреата IX Международной пригласительной выставки плаката в Колорадо. Также он принимал участие в Биеннале индустриального дизайна БИО’13.
Работы Владимира Чайки находятся в коллекциях Государственной Третьяковской галереи, Государственного Русского музея, Музея плаката в Огаки, в Художественном музее Денвера, Датском музее плаката и многих других.
Владимир Чайка скончался 16 октября 2021 года в больнице в Москве от коронавируса.
